A Liverpool a hivatalos oldalán jelentette be, hogy átigazolta Kosztasz Cimikaszt az Olympiakosztól. A „vörösök” 13 millió eurót fizettek a 24 éves balhátvédért, aki Andy Robertson posztvetélytársa lesz.
Kosztasz Cimikasz 2014-ben került a pireuszi klub utánpótlásába, és több kölcsönadás után a 2018–2019-es idényben kapott először rendszeresen játéklehetőséget a csapatban. Jó teljesítményére a görög válogatottnál is felfigyeltek, 2018 októberében éppen a magyarok elleni Nemzetek Ligája-mérkőzésen debütált címeres mezben, és ő adta a gólpasszt az 1–0-ra megnyert találkozón – azóta még kétszer lépett pályára a nemzeti együttesben.