Játékossors: Pool, Chelsea, Arsenal – visszavonul az „izraeli gyémánt”

A 38 éves középpályás 1997-ben mutatkozott be a felnőttek között az izraeli élvonalbeli Hapoel Beer-Seva játékosaként, majd 2002-ben légiósnak állt, a Racing Santanderhez szerződött. Három spanyolországi év után Angliába költözött: két idényt töltött a West Hamnél, aztán hármat a Liverpoolnál, majd ugyanennyit a Chelsea-nél, a londoniak azonban kétszer is kölcsönadták (az Arsenalnak és a West Hamnek). 2014-ben a QPR-től tért haza, több izraeli klubnál is megfordult, a jelenlegi idényt a Maccabi Petah-Tikvánál kezdte, majd a jeruzsálemi Beitarhoz igazolt.

A Chelsea-vel Európa-ligát nyert, a Maccabi Haifával kétszeres izraeli bajnok és egyszeres kupagyőztes lett. Megválasztották Izraelben az év játékosának is (2000–2001). A válogatottban 102-szer lépett pályára, 24 góljával holtversenyben a legeredményesebb a nemzeti csapatban.

Josszi Benajun nem távolodik el a futballtól: a Beitar edzői stábjának tagja lesz.