Szinisa Mihajlovics játékosként 1991-ben BEK-et nyert a Crvena zvezdával, majd Olaszországban volt a Roma, a Sampdoria, a Lazio és az Inter labdarúgója is. A vándorlást edzőként is folytatta minden idők egyik legjobb szabadrúgáslövője, 2008 óta irányította a Bolognát, a Cataniát, a Fiorentinát, a szerb válogatottat, legutóbb pedig a Sampdoriát, amellyel a 2014–2015-ös idényben a hetedik helyet szerezte meg.
A 46 éves szakember a Milannál Filippo Inzaghit váltja a kispadon, 2017. június 30-ig szóló szerződést kötött a piros-feketékkel.