Az olasz játékos és a Sampdoria között régóta dúlt a háború – a klub 2016 nyarán állítólag szerette volna, ha a 34 esztendős Cassano máshol folytatja, ám a játékos ebbe nem ment bele, nem volt hajlandó távozni a Samptól.
Az egyesület ezek után azzal próbálta fenyegetni Cassanót, hogy nem is nevezte a jelenlegi, 2016–2017-es idényre, ám a balhés futballistát ez sem hatotta meg, s kitartott szeretett klubja mellett.
Az ügy végére azonban kedden pontot tett a Sampdoria, s bejelentette, megszüntette Cassano szerződését, aki ennek értelmében szabadon igazolhatóvá vált.