A 21 éves japán játékos közösségi oldalán üdvözölte stábjában a 34 éves trénert, aki korábban Venus Williams ütőpartnere is volt. Öccse, Jarmere Jenkins jelenleg Serena Williams ütőpartnereként tevékenykedik.
Oszaka két hete jelentette be, hogy szakított Sascha Bajinnal, akit tavaly megválasztottak az év edzőjének. A 35 éves német szakember – aki korábban Serena Williams, Viktorija Azarenka és Caroline Wozniacki ütőpartnere is volt – 13 hónapig irányította Oszaka felkészülését, aki a segítségével előbb US Opent, majd januárban Australian Opent nyert, és a világranglista 72. helyéről az elsőre ugrott.