Noha az előző idény elején úgy tűnt, hogy a 21 esztendős támadó lehet a megoldás a milánóiak csatárgondjaira, ám Krzysztof Piatek téli érkezése után Cutrone kiszorult a kezdőcsapatból, a piros-feketék edzői stábja pedig már nem számol a játékossal, akitől megfelelő ajánlat esetén megválna a Milan.
Vito Angele olasz transzferguru szombat reggel arról adott hírt, hogy Cutrone elhagyta a Milan bostoni edzőtáborát, mivel a vezetőség megállapodott a Premier League-ben szereplő Wolverhamptonnal – a csatár a jelentések szerint 18 millió euró körüli összegért (plusz bónuszok) válthat klubot hamarosan.
Cutrone a Milan színeiben 90 tétmérkőzésen 27 gólt szerzett.