Az 56 esztendős szakember 2019 októberében vette át a milánóiak irányítását, s szinte alig, hogy kinevezték, a szurkolók máris a lemondását követelték. Ezt követően elkezdte szállítani az eredményeket a csapattal, így a rajongók is megbékéltek.
Pioli vezetésével a Milan legutóbb második lett az olasz élvonalban, és hosszú idő után visszatérhetett a Bajnokok Ligájába. A most zajló idényben is jól szerepel a csapat – csak rosszabb gólkülönbsége miatt áll a második helyen, de ugyanannyi pontot gyűjtött, mint az éllovas Napoli.
Az edző új kontraktusa 2023-ig szól, de megtalálható benne egy 1 éves hosszabbítási opció, 2024 nyaráig.
Mióta Pioli irányítja a Milant, 50 bajnokit nyert meg a csapattal. Ebben az időszakban csak az Inter tudott több meccset nyerni (54) a Serie A-ban.