A keddi megállapodás értelmében a kanadai klub a következő öt idényben 58.17 millió dollárt fizet majd a 21 éves játékosnak.
A 2016-os amatőr játékosbörzén a Juharlevelesek első helyen választották Matthews-t, aki pályafutása két és fél idénye alatt 182 mérkőzésen 97 gólt ütött – ebben az időszakban ez a hatodik legtöbb, a meccsenkénti 0.53 gólja pedig a liga második legjobb mutatója. Mindhárom szezonban szerepelhetett az All Star-gálán, első évében pedig ő lett a liga legjobb újonca.