A New York Islandersszel sorozatban négy Stanley Kupát (1980, 1981, 1982, 1983) nyerő Bossy októberben jelentette be, hogy tüdőrákkal kezelik. Állapota a kezelések ellenére romlott, mígnem április elején úgy döntött, hogy úgynevezett palliatív kezelésre tér át, és életének utolsó szakaszát a családjával, szeretteivel tölti.
Bossy az 1977–1978-as idényben került az észak-amerikai profiligába (NHL), és az év legjobb újoncának választották. A nyolcvanas évek elején megszakítás nélkül négyszer lett bajnok a Szigetlakókkal. Az 1982-es és 1983-as fináléban az ő góljával diadalmaskodott az együttes – előbbi kiírásban a playoff legértékesebbje is – míg az 1983-as menetelés során, a Boston Bruins elleni főcsoport-döntőben a továbbjutáshoz szükséges mind a négy sikert az ő találatával érte el a New York-i alakulat. Ilyen bravúrra egyetlen hokis sem volt képes azóta sem.
Az NHL-es pályafutása során kilencszer érte el az ötvengólos határt, ez rajta kívül csak a legendás Wayne Gretzkynek sikerült. Az alapszakaszban 752 mérkőzésen 573 gólt ütött – ilyen jó aránnyal (0.762 gól/mérkőzés) vezeti az örökrangsort –, és adott 553 gólpasszt. Az 1126 pontja az átlagot tekintve a harmadik legmagasabb (1.497 pont/mérkőzés). A rájátszásokban 129 fellépésen 160 pontot (85 gól, 75 gólpassz) gyűjtött.
Hétszer szerepelt az All Star-gálán, és az 1986–1987-es idény után vonult vissza, rá négy évre pedig beválasztották a Hírességek Csarnokába.