A 29 éves Caldwellnek azóta nem volt csapata, hogy a Burnley a nyáron nem hosszabbított vele szerződést. Az ingyen megszerzett védővel rosszabb biztos nem lesz a Wigan védelme, amely a Premier League első két fordulójában tíz gólhoz asszisztált – az újonc Blackpool 4–0-ra, a Chelsea pedig 6–0-ra verte meg a Laticset...
A tízszeres skót válogatott Caldwell új csapatában együtt futballozhat öccsével, a nála egy évvel fiatalabb Garyvel.