Casillas hivatalosan változatlanul a „mozdíthatatlan” kategóriában van a Realnál, ám egyre nagyobb a valószínűsége annak, hogy a 33 éves kapus nem kizárólag a madridiaknál játszik profi karrierje során, hiába a klub egyik ikonja. Sőt, minden bizonnyal az utolsó idényét tölti a BL-címvédőnél.
Casillas éveken át megkérdőjelezhetetlenül első számú kapusnak számított a Realnál, aztán jött egy peches sérülés, majd José Mourinho – aki vérbeli vezér típusú edzőként egyébként is ütközött az öltözőben hangadónak számító kapussal – a Casillas pótlására szerződtetett Diego Lópeznek szavazott bizalmat, miként a folytatásban Carlo Ancelotti is – de legalábbis erősen megosztották a feladatokat a kapusok között. Időközben Casillas egyre bizonytalanabbá vált – mai napig kérdéses, hogy tényleg gyengébb lett-e, vagy ez az edzői bizalom elveszítésének óhatatlan következménye –, már a spanyol válogatottban sem biztos a pozíciója, és úgy tűnik, a szurkolók támogását sem élvezheti már. Kifütyülték őt a Bernabéuban, és a spanyol honlapokon feltett szavazások végeredménye is ezt sugallja.
Casillas szerződése 2017-ben jár le a Realnál, de a Liverpool már a télen elvinné őt, a kapus értékét a transfermarkt.de kb 8.3 millió euróra teszi. Az angolok szeretnének rutinos kapust szerződtetni, képben volt a szintén spanyol, jelenleg egyesület nélküli Víctor Valdés, de a súlyos sérülésből felépülő játékossal való tárgyalások során a gazdasági kérdések miatt nehézségek támadtak.