Az argentin kapus 2011 óta véd Európában, ahol a Málagánál eltöltött három év után a Manchester Cityhez került, melynek színeiben az elmúlt három szezonban összesen 48 meccsen állt a kapuban. A 35 esztendős futballista szerződése június 30-án lejárt a Citynél, és mivel nem hosszabbítottak vele, ingyen távozhatott.
Caballero nem sokáig volt csapat nélkül, hamar lecsapott rá a Chelsea, amely Asmir Begovic távozása után keresett második számú kapust. A londoni klub nem hozta nyilvánosságra, hogy a rutinos kapuvédő mennyi időre kötelezte el magát a Stamford Bridge-en.