A fiatal futballista Walesben kezdte a karrierjét, ahol több akadémiánál is megfordult, majd 2016-ban óriási lehetőséget kapott: próbajátékra hívták a Manchester Unitedhez. Darlington a próba során eltörte a karját, így nem tudta megmutatni tehetségét.
Végül a walesi élvonalban szereplő Bala Town FC-hez került, amelynél az utánpótlásban a 2016–2017-es idényben ő lett csapata gólkirálya.
Ezután azonban újabb problémák jelentkeztek, ugyanis a fiatal játékos folyamatos hátfájdalmakra panaszkodott.
A vizsgálatok során kiderült, akkora a baj, hogy a profi pályafutásról szinte biztosan le kell mondania a walesinek.
Édesanyja beszámolója szerint ezután a fia magába fordult, depresszióval küzdött, majd az iskolát is otthagyta.
A futballistát saját lakásában találták, ahol felakasztotta magát. Darlington búcsúüzenetet is hagyott, azt azonban a család nem szeretné nyilvánosságra hozni.