A német díjugrató öt arany-, egy ezüst- és egy bronzérmet gyűjtött az ötkarikás játékokon 1956 és 1976 között, emellett egyéniben két világbajnoki címet szerzett.
Winkler hatvanévesen, 1986-ban vonult vissza Aachenben, ahol háromszor nyerte meg a nagydíjat az azóta a Lovassportok Világünnepének átnevezett nemzetközi versenyen.