Az olasz 1958-ban négy nagydíjon vett részt Maseratival, s ugyanúgy Monacóban debütált, mint Bernie Ecclestone, ám egyikük sem kvalifikálta magát a futamra. Második próbálkozásra viszont De Filippis 10. lett Spában (később kétszer kiesett). 1959-ben csapattulajdonosa, Jean Behra halálos balesete után visszavonult.