A szakember 2010-től 2013-ig a Ludogorec vezetőedzője volt, a csapatot az élvonalba vezette, majd két bajnoki címet nyert vele, mielőtt a Levszki Szófia edzője lett. Legutóbb az AEL Limassolnál dolgozott. A bolgár szövetséggel három évre szóló szerződést kötött.
A bolgár válogatott a 2016-os Eb selejtezősorozatH-csoportjában Penev vezetésével négy meccsen négy pontot szerezve (a búcsú a Málta elleni hazai 1–1 volt) csak a negyedik helyen áll Horvátország, Olaszország és Norvégia mögött. A következő meccsét március végén hazai pályán Olaszországgal játssza.