A klub közlése szerint a több poszton is bevethető Charles több mint 50 mérkőzésen lépett pályára az észak-amerikai női kosárlabda-ligában (WNBA), az előző idényt pedig az izraeli Hapoel Rishon Lezionnál töltötte.
Charles 2014-ben és 2015-ben is korosztályos bajnok lett a marylandi állami bajnokságban, majd a Maryland Egyetemen már első mérkőzésén dupla duplázott, végül egyetemi karrierje alatt 134 mérkőzésen 14.81 pontot átlagolt. A WNBA-be a második körben, 23. választásként szerezte meg a Connecticut Sun 2020-ban, ám a 2022–2023-as idényt Izraelben töltötte, a Hapoel Rison Lecion színeiben 21 mérkőzésen 24 pontot, 9.4 lepattanót és 5.8 gólpasszt átlagolt. Charles a 2023-as WNBA-idényt a Seattle Stormnál kezdte, de csak négy meccset játszott és már nem tagja a keretnek.
„A kihívások miatt igazoltam Diósgyőrbe!– mondta a dvtk-eu-nak Kaila Charles bemutatkozó nyilatkozatában. – Ez lesz az első alkalom, hogy az Euroligában vagy az Európa-kupában szerepelhetek, nagyon örülök annak, hogy a magyar bajnokság mellett a nemzetközi színtéren is érdekeltek leszünk a csapattal. Magasak az elvárásaim a következő idénnyel kapcsolatban, szeretném, hogy a legjobb játékunkat tudjuk nyújtani és minden fronton versenyképesek legyünk, a hazai bajnokságban pedig harcban legyünk a bajnoki címért. Minden mérkőzésre és minden edzésre nagy energiákat szeretnék hozni a csapatba, hatalmas versenyszellem lakozik bennem. Bár ez lesz az első évem Magyarországon, láttam már néhány alkalommal a DVTK-t játszani korábban, hiszen jó barátságban vagyok Arella Guirantessel, aki itt szerepelt tavaly, és csak jókat mondott a csapatról, a stábról és a városról egyaránt. Izgatottan várom a következő idényt!” – tette hozzá.