Elszenvedte első vereségét a Milan a Bajnokok Ligájában: a címvédő a belga FC Bruges ellen bukott el a San Siróban.
Inzaghi: ez nem jött össze
Inzaghi: ez nem jött össze
Támadólag lépett fel a hazai gárda, azonban nem találta a Bruges szervezett védekezésének ellenszerét – a belgáknak még veszélyes kontrékra is maradt energiájuk. A 16. percben már gólnak örült volna a piros-fekete közönség, de Inzaghi találatát les miatt érvénytelenítette a játékvezető. A 33. percben meglett a gól, de nem úgy, ahogy a nézők szerették volna: Gvozdenovics indításával a perui Mendoza lépett meg, faképnél hagyta Cafút, majd remek lövésével a másik brazil világbajnokot, Didát is megoldhatatlan feladat elé állította. A szünet előtt Cafú bombájánál nyílt lehetőség egyenlítésre a Milan számára, de a labdáról Sevcsenko és Inzaghi is lemaradt. A második játékrész sem hozott újat: nyomott a Milan, védekeztek a belgák, s Verlinden kapus bravúrjainak köszönhetően meg is őrizték meglepetésszerű győzelmüket – az első belga sikert olasz földön az 1975-76-os szezon óta.
A csoport másik meccsén szintén egy gól esett, de a hazai nézők szempontjából kedvezőbb "elosztásban”. Az Ajax kezdett jobban, de fokozatosan jöttek fel a vendégek, s félidő vége az övék volt: a legnagyobb helyzetet Milosevics hibázta el. A második játékrészben hamar megszerezte a vezetés az Ajax: Ibrahimovic kapott labdát a tizenhatosnál, Cácerest és Berizzót is becsapta, majd a jobb alsó sarokba lőtt. Nagyobb erőket mozgósított ekkor a Celta, ez teret adott a hollandok kontráira, s néha szinte kettészakadt a pálya, felváltva forogtak veszélyben a kapuk. Gól azonban már nem esett, így az Ajax remekül használta ki a Milan hazai botlását.
AC Milan-FC Bruges 0-1 (0-1) Milánó. V: Ovrebo (norvég) G: Mendoza (33.)