A nyolcaddöntőtől már az igazi nagycsapatok, az előző bajnokság első nyolc helyezettje is csatlakozott az Olasz Kupa mezőnyéhez, így a küzdelemsorozat mostantól válik igazán érdekessé.
Mint ismeretes, ebből a körből a Siena– Juventus találkozót előrehozták múlt keddre, és a Juve tartalékosan (s némi játékvezetői segítséggel) 2–1-re nyert az újonc otthonában.A vendégsikerek sora szerda délután is folytatódott, hiszen az Udinese Bolognában, a Parma Velencében, a Lazio pedig Modenában nyert.A Bologna–Udinese összecsapáson sokáig a hazaiak irányítottak, Tare és Loviso is csaknem betalált Renard kapujába, míg a másik oldalon Iaquinta tesztelte Manninger reflexeit. Aztán a második félidőben Spalletti pályára küldte Marek Jankulovskit, az Udinese cseh ászát, és végül ez bizonyult a nyerő húzásnak: a középpályás a 80. percben egy kontra végén szerezte meg a győztes gólt, ráadásul az utolsó percekben a több hónapos kényszerszünet után visszatérő Jancker révén a "zebrák” meg is duplázhatták volna az előnyüket. "A vereség ellenére elégedett vagyok, mert a mezőnyben egyenrangú partnerei voltunk a csaknem legjobb összeállításában játszó Udinesének. Maradt esélyünk a továbbjutásra” – értékelt Carlo Mazzone, a Bologna edzője.Velencében a Parma rendkívül tartalékosan lépett pályára, ám így is nyert a másodosztály középmezőnyéhez tartozó Venezia ellen. A második félidőben előbb Nakata, Filippini akció végén a fiatal Rosina talált a hazai kapuba, majd a Grieco ellen elkövetett szabálytalanság miatt megítélt büntetőt a sértett váltotta gólra. "Kétgólos előnyt szereztünk, de azért a visszavágó sem lesz könnyű, mert a Venezia remekül szervezett csapat” – nyilatkozta Cesare Prandelli, a sárga-kékek trénere.Hasonlóan sima győzelmet aratott a Lazio is, amely a Modenánál vendégeskedett. A római kékek meglepetésre 4-3-3-as felállásban kezdtek – Roberto Mancini az Inzaghi, Muzzi, Claudio López csatártrióval kezdett –, és az első félidő végén Simone Inzaghi révén szereztek vezetést. (Ekkorra Dejan Sztankovics már két nagy helyzetet kihagyott.) A második félidő közepén Simone Inzaghi fejesét követően Muzzi erős lövése állította be a végeredményt. "Nagyon örülök, mert ez a siker erőt ad nekünk a következő meccseinkre: a Juventus elleni bajnokira és a prágai BL-találkozóra” – mondta Mancini mester.A csütörtöki mérkőzések közül kiemelkedik a Roma–Palermo csata, hiszen az A-liga első helyezettje fogadja a B-liga másodikját, ráadásul Franco Sensi, a "farkasok” elnöke éppen a héten jelentette ki, hogy hamarosan (talán már januárban) eladja a klubot.S ha már elnökök, íme egy hír Massimo Morattiról, az Inter első emberéről, aki szerint nem igaz, hogy Londonban járt volna, és Vierit árulta, sőt: "Vieri-ügy nem létezik, ő az Inter játékosa, és az is marad. Ami pedig Sztankovicsot illeti, január közepén okosabbak leszünk.”