A 43 éves Cuttone 1993 óta edzősködik, játékosként a leghosszabb ideig a Cesenát erősítette, és rendszeresen játszott az olasz élvonalban.
A Bhutánnal, valamint a Turks- és Caicos-szigetek válogatottjával a FIFA-világranglista utolsó, 207. helyén osztozó San Marino eddigi kapitánya, Giampaolo Mazza tizenöt évig volt hivatalban, és 86 mérkőzéséből mindössze egyet nyert meg.