1990-ben, 19 éves korában Edwin van der Sar még szinte teljesen ismeretlen volt, hiszen egy amatőr szinten szereplő csapatban, a Noordwijkben játszott. Profi pályafutása elindulásában jelentős szerepe volt a szerencsének és egy véletlen egybeesésnek is: aktuális edzője ugyanis együtt kártyázott az Ajaxot irányító Leo Beenhakker segítőjével, Louis van Gaallal…
„Az edzőm minden hónapban összeült kártyázni egy baráti társasággal, amelynek Louis van Gaal is a tagja volt. Kártyázás közben egyszer azt mondta neki, hogy jöjjön el egy meccsünkre, mert van egy kapus és egy szélső, aki egyaránt beférne az Ajaxba. Az edzőm egy kicsit nagyszájú volt, ezért Van Gaal azt mondta neki, hogy maradjon csendben, és inkább osszon. De az edzőm ragaszkodott hozzá, így aztán Van Gaal egyszer el is jött megnézni minket. Egy héttel később levelet kaptam, hogy az Ajaxnál várnak próbajátékra…” – mondta Edwin van der Sar.
A többi pedig már történelem: Van der Sar 1990 és 1999 között több mint 300 meccsen védte az amszterdami klub kapuját, mielőtt továbbállt – a Juventus, a Fulham és a Manchester United légiósa is volt. A 130-szoros holland válogatott kapus az Ajaxnál 2012 óta dolgozik ismét – először a marketing területén tevékenykedett, 2016 óta pedig ő a klub vezérigazgatója.