Simpson teljesen felélte a vagyonát, amikor 2008-ban 30 év börtönbüntetésre ítélték, mert egy felfegyverkezett csoport vezetőjeként betört egy Las Vegas-i épületbe. Olyan értéktárgyakat, relikviákat próbált megszerezni, amelyekről azt monda, jogtalanul tulajdonították el tőle.
A harminc évből kilencet töltött le, amikor jó magaviseletéért október elsején feltételesen szabadlábra helyezték.
Az ESPN az NFL szabályzatát böngészve kiderítette, Simpson a börtönben töltött kilenc év alatt legalább 400 ezer dollárt kapott a ligától, de az összeg akár 600 ezerre is rúghatott. Ez 106 millió és 160 millió forint közötti összegnek felel meg, ráadásul a törvények szerint eltulajdoníthatatlan.
Így például az 1994-ben Simpson feleségével együtt meggyilkolt Ron Goldman családja sem követelheti magának, annak ellenére, hogy (bár 1995-ben a gyilkosság vádja alól felmentették) a bíróság Simpsont 1997-ben 19.5 millió dollár kártérítés megfizetésére kötelezte.
O. J. Simpson 1969 és 1979 között volt NFL-játékos, a Buffalo Bills és a San Francisco 49ers futójaként szerepelt a ligában. 1972 és 1976 között az NFL legjobb futója volt, 1973-ban elsőként futott 2000 yardot egy szezonban – 14 meccses alapszakaszban ez senki másnak nem sikerült.