Leonardo megtette az első lépést afelé, hogy hivatalosan is elismert edző lehessen a Serie A-ban.
Az AC Milan nyáron kinevezett szakvezetője a Olasz Labdarúgó-szövetség covercianói edzőtáborában vett részt a kurzuson, majd sikeres vizsgát tett, amivel másodfokú edzői képesítést szerzett.A Serie A-ban csak elsőfokú képesítéssel lehet valaki vezetőedző, de mivel Leonardo játékosként részt vett világbajnokságon, a szövetségtől haladék kapott a papírok megszerzésére az év végéig.„Mától hivatalosan is edzőnek mondhatom magam, aminek nagyon örülök. A tanfolyam hosszú volt és nehéz, de meg kellett csinálnom” – nyilatkozta elégedetten Leonardo.A Livorno élére kinevezett Gennaro Ruotolo szintén nem rendelkezik a szükséges képesítéssel, és mivel ő nem járt vb-n sem, ezért nem ülhet le a csapat kispadjára. Helyette Vittorio Russo lett hivatalosan a Livorno vezetőedzője.