Az 55 éves szakember 1987 és 1992 között játékosként, míg 2001-től 2009-ig vezetőedzőként szolgálta a Milant, amely a legutóbbi szezonban csak a tizedik helyen végzett az olasz bajnokságban, így a következő idényben sem indulhat az európai kupaporondon.
A milánói együttes vezetőedzője, Filippo Inzaghi alatt inog a kispad, most azonban biztossá vált, hogy a korábbi kiváló csatár távozása esetén nem Ancelotti lesz az utód – pedig Silvio Berlusconi klubelnök bízott az érkezésében.
„Köszönöm a Milannak a támogatást, és hogy érdeklődött irántam. Nehéz volt nemet mondanom a szeretett klubomnak, de pihenésre van szükségem. A legjobbakat kívánom a csapatnak” – írta Ancelotti a Twitteren.
A Milannal Bajnokok Ligáját, bajnokságot, UEFA-kupát és Olasz Kupát nyerő szakvezető egy ideje hátproblémákkal küzd, ezért a nyáron kés alá fekszik Kanadában.
Ancelotti távozását a múlt hét elején jelentették be a Real Madridnál, amely a 2014–2015-ös évadot trófea nélkül zárta.