A 22 esztendős középhátvéd 2021-ig szóló szerződést kötött a Juventusszal, de most még nem vált klubot, mivel a két egyesület megállapodásának értelmében 2018 júniusáig a bergamói alakulatnál marad kölcsönben.
Caldara a jelenlegi szezonban 11 bajnoki mérkőzésen három gólt szerzett, míg az U21-es olasz válogatottban eddig kilencszer lépett pályára. A 187 centiméter magas belső védő az Atalantában nevelkedett, de kölcsönben szerepelt a Trapaniban és a Cesenában is.