Zappacosta 2017 nyarán lett a Chelsea játékosa, a Torino 25 millió eurót kapott a játékjogáért. Az azóta eltelt két idényben viszont „csak” 26 bajnokin jutott szóhoz. Az előző évadban honfitársa, Maurizio Sarri például összesen négyszer vetette be a Premier League-ben, cserébe a kupasorozatokban többnyire ő volt a londoni védelem jobb oldali szélsője. A jelenlegi idényben, Frank Lampard irányítása mellett még egyáltalán nem jutott lehetőséghez.
Fabrizio Romano olasz sportújságíró korábban arról számolt be, hogy a két klub egyelőre Zappacosta kölcsönszerződéséről állapodott meg: a 27 éves, tizenháromszoros válogatott bekk 2020 nyaráig szolgálhatja a rómaiakat.