Az értesülés szerint a Juventus vezetősége még a nyár folyamán megválhat Pirlótól, akit Massimiliano Allegri válthat. Ő korábban (2014–2019) már irányította a csapatot, sorozatban öt bajnoki címet és négy kupagyőzelmet ünnepelhetett vele a gárda.
Az idény kezdetén Pirlo életében először ült le felnőttcsapat kispadjára vezetőedzőként, és sem a Bajnokok Ligájában, sem a bajnokságban nem sikerült maradandót alkotnia.
A nemzetközi kupában a Porto jelentette a végállomást a torinóiak számára, míg a hazai pontvadászatban pillanatnyilag 13 ponttal maradnak el az éllovas Internazionalétól.