Az Arsenal csapatában ebben az idényben mindössze nyolc bajnokin, azokon pedig 263 perc erejéig lehetőséget kapó Maitland-Niles kölcsönvételéért sajtóhírek szerint 500 ezer eurót fizetett ki José Mourinho együttese.
Az ötszörös válogatott labdarúgó az ágyúsoknál nevelkedett, a felnőttek között a 2014–2015-ös idényben mutatkozott be, és összesen 132 tétmeccsen lépett pályára. A londoni klub mellett kölcsönben az Ipswich Town és a West Bromwich Albion játékosa volt még.
Érdekesség, hogy a középpályás sor két széle mellett a védelemben is bevethető, így igazán sokoldalú futballistával tudta bővíteni keretét az AS Roma.
Az olaszoknak opciós joguk lesz nyáron a 24 éves labdarúgó megvásárlására, ám a lehetséges vételi ár eddig nem került nyilvánosságra.