Remek mérkőzést játszott egymással a Cremonese és a másodosztályú Modena. A vendégek már a 22. percben megfogyatkoztak, de a lelkesedésük töretlen maradt. A találkozó hajrájában két gólt is szerzett az élvonalbeli együttes, de a tíz emberrel játszót Modena Davide Diaw büntetője révén a 89. percben szépített, majd egy perccel később egyenlített.
A kétszer 15 perces hosszabbításban azonban érvényesült a papírforma, Leonardo Sernicola duplája továbbjutást eredményezett a Cremonesének.
Szintén izgalmas volt a Sampdoria és az Ascoli párharca, melyet a kapusok döntöttek el. A kiscsapat kétszer is közel állt a bravúrhoz, előbb a 110. percben, amikor vezetést szerzett, majd a tizenegyespárbaj során, amikor az ötödik párnál Fabrizio Caligara a továbbjutásért rúghatott. Az olasz játékos azonban hibázott, ahogyan a tizenegyedik párnál a csapat kapusa is, így a Sampdoria jutott tovább.
Az élvonalbeli csapatok egymás elleni mérkőzésén egy öngól döntött a Bologna javára, Adam Obert talált a saját kapujába. A Cagliari búcsúzott a sorozattól.
OLASZ KUPA
A LEGJOBB 16 KÖZÉ JUTÁSÉRT
Cremonese–Modena (II) 4–2 (0–0, 2–2, 2–0) – hosszabbítás után (Okereke 77., Afena-Gyan 84., Sernicola 111., 120., ill. Diaw 89., 90. – az elsőt 11-esből)
Sampdoria–Ascoli (II) 2–2 (1–1, 0–0, 1–1) – 11-esekkel 9–8 (Verre 10., Caputo 118., ill. Collocolo 33., Donati 110.)
Bologna–Cagliari 1–0 (Obert 69. – öngól)
SZERDÁN JÁTSZOTTÁK
Spezia–Brescia (II) 3–1 (Strelec 20., 86., D. Verde 55., ill. Moreo 90+3.)
Parma (II)–Bari (II) 1–0 (Benedyczak 29.)
Udinese–Monza 2–3 (N. Pérez 49., 68., ill. Valoti 45., Molina 70., Petagna 72.)
KEDDEN JÁTSZOTTÁK
Genoa (II)–SPAL (II) 1–0 (A. Gudmundsson 45+1.)
Torino–Cittadella (II) 4–0 (Radonjics 21., Pellegri 55., Schuurs 76., Zima 80.)