A tervek szerint Cassano ebben az idényben még kölcsönjátékosként szerepelne a lombardiaiaknál, ám a szezon végén - amennyiben jól teljesít - végleg az együtteshez kerülne.
Cassano és Fabio Capello viszonya október végén romlott meg: a futballista keményen kritizálta a vezetőedzőt mert úgy érezte, tudásához képest túl kevés játéklehetőséget kap. A támadót 15 napra kizárták a keretből, majd miután elnézést kért, visszatérhetett.
Ugyanakkor korántsem biztos, hogy az üzlet létrejön, hiszen a Real Madridnál "nem felejtették el", hogy a Milan nem engedte el Kakát, a piros-feketék világbajnok brazil játékmesterét.