A 25 esztendős spanyol középpályás 2013 nyarán szerződött a Real Madridhoz, a blancók akkor 32 millió eurót fizettek érte a Real Sociedadnak.
Illarramenditől sokat vártak a fővárosiak, de a spanyol kezdetben képtelen volt kiemelkedő teljesítményt nyújtani, és csupán epizódszerep jutott neki Madridban.
Carlo Ancelotti vezetőedző aztán beépítette a rotációba Illarrát, aki bár nem lett a csapat sztárja, rendre lehetőséget kapott, és a 2014–2015-ös idényben 30 bajnokin, valamint 7 BL-meccsen lépett pályára.
Úgy tűnik, ennek ellenére Rafa Benítez, a királyiak új vezetőedzője nem ragaszkodik a középpályáshoz, és a Daily Telegraph információi szerint a felek már meg is egyeztek, a játékos 21 millióért igazolhat a Liverpoolhoz.