A brazil válogatottal 1994-ben világbajnok sportvezetőt barátnője, a Sky Italia munkatársaként dolgozó Anna Billo – akivel már van egy gyermekük – interjúvolta meg Nyonban, és épp azt kérdezte tőle, hogy van-e kérdése a stúdióvendégekhez, amikor a 43 éves volt középpályás váratlanul nekiszegezte:
„Anna, akarsz a feleségem lenni?”
A riporter nagyon zavarba jött, és folytatni akarta a műsort, de Leonardo nem hagyta:
„Akarsz a feleségem lenni? Válaszolj most, várok. Nem olyan nehéz kérdés.”
A meglepett, de mosolygó Billo végül kibökte: rendben, meglátjuk. Majd a tévés reklámblokk előtt még hallatszott, ahogy azt mondja:
„Ez megőrült.”