A 33 éves dán játékos a kanadai viadal nyitókörében 6:2, 6:2-re verte az ausztrál Kimberly Birrellt, ám a cseh favorit ellen csak hét gémet tudott nyerni, és 6:2, 7:5-re alulmaradt. A vereség után elmondta, összességében elégedett a teljesítményével, és a folytatásban Cincinnatiben, majd a US Openen is elindul szabadkártyával.
Wozniacki a 2020-as ausztrál nyílt bajnokság után vonult vissza. Előzőleg összesen 71 hétig vezette a világranglistát, legutóbb 2018 februárjában, miután megnyerte az Australian Opent, mely az eddigi egyetlen Grand Slam-diadala. Visszavonulása óta családot alapított, két gyermeke született, a második tavaly októberben.