A 27 éves Bledsoe 2013 óta volt a Phoenix játékosa, az elmúlt években egyik meghatározó alakja volt, a csapat azonban a liga legrosszabbjai között szerepel. A kosaras már az előszezonban szerette volna ha elcserélik, ez azonban nem történt meg, így a már zajló idényben Bledsoe a közösségi médiában indított hadjáratot, hogy csapatot válthasson.
Végül a mostani idényben rájátszáscsapatnak tűnő Milwaukee Bucks lett a befutó, amely a liga honlapjának beszámolója szerint Greg Monroe-t, illetve egy jövő évi első- és második körös draftjogot fizetett érte.