Az Aston Villánál kevés játéklehetőséget kapó Sidwell három és fél évre szóló szerződést írt alá, azt viszont nem árulták el a felek, hogy mennyit fizetett érte a Fulham.
A középpályás kulcsembere volt a Readingnek, amely a 2005–2006-os szezonban a másodosztályú bajnokság megnyerésével kiharcolta a feljutást a Premier League-be. Jó teljesítményének köszönhetően 2007-ben megvette őt a Chelsea, ahonnan egy év múlva állt tovább az Aston Villához.