Bertrand 2005-ben az angol alsóbb osztályú Gillinghamtől szerződött a Chelsea-hez, majd a több játéklehetőség reményében – többek között – a Norwich Cityben, a Readingben és a Nottingham Forestben is megfordult kölcsönjátékosként.
A védőként és középpályásként egyaránt bevethető futballista 2011 januárjában tért vissza végleg a Chelsea-hez, amelynek színeiben kezdőként lépett pályára a Bajnokok Ligája idei döntőjében.