„Tizennyolc hónapos szerződést kötöttünk, azzal a feltétellel, hogy bontási opciónk van a szezon végén. Érvényesítettük ezt az opciót” – tudatta a BBC-vel a Spurs elnöke, Daniel Levy.
Sherwood 22 bajnoki mérkőzésen irányította a Tottenhamet, 59 százalékos győzelmi mutatót hozott a csapattal – ez a legjobb mutató a Premier League-korszakban a Spurs menedzserei közül. Ennek ellenére a legtöbben csak ideiglenes megoldásnak tekintették, Sherwood maga is bevallotta: „óraadó tanárnak” érezte magát, mivel a játékosügynököktől rendre az az információ jött vissza a Spurs-futballisták felé, hogy a menedzser nem marad a következő szezonra. Ez végül be is következett – Sherwood utolsó bajnokija az Aston Villa elleni mérkőzés volt a Spurs kispadján.
A kispadra a két legnagyobb esélyes a Southamptonnal remekül szereplő Mauricio Pochettino, illetve az Ajax szakvezetője, Frank de Boer.