A 40 esztendős menedzser 2012 októberében vette át a Bolton irányítását, amellyel első szezonjában csak rosszabb gólkülönbsége miatt maradt le a rájátszást érő hatodik helyről, míg a legutóbbi idényben a 14. helyen végzett a csapattal.
A 2014–2015-ös szezont gyengén kezdte az együttes, tíz fordulót követően öt szerzett ponttal a 23., kiesést jelentő pozícióban tanyázik a Championshipben, így jobbnak látták a felek, ha útjaik elválnak egymástól.
Freedman a Derby County elleni szeptemberi vereség után elismerte, hogy nehezebb a feladatuk, mint amire számított.