A 19 éves Sinclair 2012-ben, csupán 16 évesen és hat naposan bemutatkozhatott a Liverpoolban – angol Ligakupa-mérkőzésen –, ezzel jelenleg is ő a legfiatalabb játékos, aki tétmeccsen pályára lépett az LFC felnőtt együttesében.
A támadó azóta azonban nem tudta beverekedni magát az első csapatba, mindössze két összecsapáson játszott, a 2015–2016-os szezont pedig már a Wigan Athleticnél töltötte kölcsönben.
A Watford hivatalos honlapján jelentette be, hogy Sinclair öt évre írt alá. Azt nem tudni, mennyit fizettek az angol utánpótlás-válogatott játékosért.