Elődjét, Claudio Ranierit február 23-án menesztették a gyenge bajnoki szereplés miatt. Az olasz tréner segítője, Shakespeare azóta megbízott edzőként két bajnokit nyert a csapattal, és a klub thaiföldi tulajdonosainak vasárnapi döntése értelmében az idény végéig folytathatja munkáját.
Az 53 éves Shakespeare egy szezon kivételével 2008 óta tagja a Leicester City szakmai stábjának. Ranieri 2015 júliusa óta irányította a csapatot, amely hatalmas meglepetésre – a klub fennállása során először – tavaly megnyerte a Premier League-et.
A mostani idényben a Bajnokok Ligájában eljutottak a nyolcaddöntőbe, és ott az első mérkőzésen csupán egy góllal kaptak ki a Sevilla vendégeként. Eközben a bajnokságban a kiesés elkerüléséért küzdenek, 11 fordulóval a vége előtt csupán a 15. helyen állnak.