A Leeds Unitedben nevelkedett Lennon a Tottenhamet erősítette tíz évig (364 tétmeccsen lépett pályára a londoniaknál), majd 2015 szeptemberében az Evertonhoz szerződött. A liverpooliaknál 77 tétmeccsen játszott, és kilenc gólt szerzett. A Burnley végleg kivásárolta a szélsőt, akinek szerződése a nyáron járt volna le az Evertonnál.
A 30 éves Lennon – aki a 25-ös mezszámot kapta a Burnleynél – 21-szeres angol válogatott, ott volt a 2006-os és a 2010-es világbajnokságon is.
Lennon lett a Burnley második téli szerzeménye: Georges-Kévin Nkoudou a szezon végéig kölcsönbe érkezett a Tottenhamtől.