Ez önmagában persze nem lenne nagy hír, ám a 20 esztendős jamaicai szélső édesapjával és egy bizonyos Tony White-tal fotózkodott, aki nem mellesleg a Chelsea egyik megfigyelője.
Leon Baileyt a az egyik legnagyobb tehetségnek tartják – az elmúlt hónapokban a „kékek” aktív érdeklődése mellett pletykáltak a Manchester Unitedről, valamint a Real Madrid megkereséséről is, de Bailey egy 2015-ös Twitter-bejegyzésében (melyen Chelsea-mezben pózol) azt írta, egy álma válna valóra, hogy a londoniaknál játszhatna, így vélhetően nem kérdés, mely együttest részesítené előnyben.
Bailey a 2017–2018-as szezonban összesen 34 mérkőzésen lépett pályára a Leverkusen színeiben, s ezeken 12 találat mellett kiosztott hat gólpasszt is. Értékét a transfermarkt. de piaci hírportál 45 millió euróra becsüli.