A 19 éves, U21-es angol válogatott középpályás új megállapodása 2024-ig szól.
Skipp 2018 októberében a West Ham United elleni Ligakupa-mérkőzésen mutatkozott be a Tottenham felnőttcsapatában tétmeccsen, azóta összesen 21 találkozón – a jelenlegi idényben öt Premier League-mérkőzésen – lépett pályára a Spursben.