„A nyáron rengetegen foglalkoztak azzal, hogy a bátyám az ügynököm. De mi összetartottunk. Tudom, hogy mi mindent tesz meg értem akár mint játékosügynök, akár mint a testvérem – és csak ez számít. Minden más felesleges alapzaj. Ha kritikusak a családoddal szemben, azt sokszor nehéz elfogadni, de a lényeg, hogy összetartunk. Eddig is itt voltunk egymásnak és ezután is így lesz” – reagált a kritikákra Harry Kane, nyomatékosítva, hogy továbbra sem tervezi lecserélni az ügynökét.
A 2020–2021-es évadot követően arról szóltak a hírek, hogy az angol válogatott csatár elvágyódik a londoniaktól, mert trófeákat szeretne nyerni, a Spursnél pedig erre jelenleg nincs sok esélye. A címvédő Manchester City fel is vette a kapcsolatot a klubbal, hogy tárgyaljon Kane átigazolásáról, de a Tottenham elnöke, Daniel Levy hallani sem akart az üzletről.
Az olasz transzferguru, Fabrizio Romano értesülései szerint a City két hivatalos ajánlatot tett a Spurs felé: az egyik 122, a másik 150 millió euróról szólt, sőt Pep Guardioláék Gabriel Jesus és Aymeric Laporte játékjogát is felajánlották egy harmadik lehetőségként, de a londoniak vezetősége az összeset elutasította.
A sajtó szerint azért, hogy nyomást gyakoroljanak a Spurs vezetőségére, Kane és a testvére úgy döntött, a támadó nem vesz részt a csapat edzésein, sőt, a játékos a nyilvánosság előtt is kijelentette, távozni akar. Végül úgy tűnt, a Tottenham enged és Kane valóban a Cityben folytathatja, ám ekkor már eldőlt az is, hogy Jack Grealish PL-rekordot jelentő 117 millió euróért a manchesteriekhez igazol, így Guardioláék már nem tudtak olyan összeget garantálni az angol válogatott csatárnak, hogy az egyéni feltételekről megegyezhessenek.