A 25 éves védő még november 23-án, a Juventus ellen 4–0-ra megnyert BL-csoportmeccsen szenvedett térdsérülést, de a klubnál abban bíztak, hogy elkerülheti a műtétet. Mostanra azonban biztossá vált, hogy kés alá kell feküdnie
Sajtóhírek szerint Chilwell kiesése után a Chelsea a téli átigazolási szezonban megszerezheti Lucas Digne-t, az Everton francia futballistáját, de az is elképzelhető, hogy az Olympique Lyonnál kölcsönben lévő Emerson Palmierit, vagy a Coventrynél pallérozódó Ian Maatsent rendelik vissza.
A Chelsea legutóbb az Aston Villa vendégeként diadalmaskodott a Premier League-ben, a londoniak 19 mérkőzést követően 41 ponttal a harmadik helyen állnak a tabellán.