A sportember haláláról családja számolt be, de annak okát nem hozta nyilvánosságra.
Anakin Peter Kirbyvel, valamint Jon és Vic Emeryvel együtt nyert aranyérmet az 1964-es innsbrucki téli játékokon, ezzel Kanada egyetlen diadalát aratta azon az olimpián, egyben az ország első aranyát szerezte bobban.
Anakinék úgy verték meg az esélyesnek tartott osztrákokat és olaszokat, hogy hazájukban még pálya sem állt a rendelkezésükre az edzésekhez. A négyes bob tagjai még abban az évben bekerültek a kanadai Sporthírességek Csarnokába.
Anakin Innsbruckban a szánkósok között is elindult, de kisebb sérülések hátráltatták, illetve a bobosok és a szánkósok versenyprogramjának ütközése miatt utóbbiak viadalát nem tudta folytatni.
Az 1972-es szapporói olimpián Anakin volt a kanadai szánkóválogatott edzője.