Édesapja hatására triatlonozni kezdett, a hétvégén pedig teljesítette élete első versenyét Castle Howard profik által is keménynek tartott pályáján. 100 méter úszás, 4 km kerékpározás és 1.3 km futás volt a program.
Matthewst kerékpározás közben pótkerekek, a futás közben pedig egy kerekes keret segítette, de az utolsó métereken elengedte, egyedül hasította át a célt. A célban százak ünnepelték a verseny legnagyobb hősét.
„Bailey rendkívül elszánt, ha valamit a fejébe vesz, azt végig is viszi. Megtalálja a módját. A legszebb, hogy saját maga tűzi ki a céljait” – mondta a verseny után a fiú édesanyja. Az apa pedig arról számolt be, hogy a célba érést követően szponzorok is jelentkeztek, akik örömmel támogatnák a nyolcéves fiú sportkarrierjét.