Caldwell 2000-ben indult első nagy nemzetközi expedíciójára, három társával utazott helikopterrel a kirgizisztáni Karaszu-völgybe. Minden békésnek tűnt, mígnem megjelentek az Üzbég Iszlám Mozgalom fegyveresei, akik lövöldözni kezdtek rájuk, miközben ők több száz méter magasan másztak felfelé egy sziklafalon. Leparancsolták és túszul ejtettek őket, de hamarosan megérkezett a felmentő kirgiz hadsereg, és máris egy háború közepén találták magukat. Hat napig menekültek fogvatartóikkal, akiktől végül úgy szabadultak meg, hogy egy váratlan pillanatban Caldwell szakadékba lökte az egyik őrt, ők pedig rohantak, ahogy a lábuk bírta.