A ballábas támadó játékos a Portadownnál kezdte meg karrierjét, majd szerepelt az angol Wolverhamptonban ifjúsági együttesében is, mielőtt az északír Linfieldhez szerződött. 2008-ban került Írországba, előbb a Derry Cityhez, majd 2010-ben a Shamrock Rovershez, amelynél az izraeli Bnei Jehuda ellen győztes gólt szerzett Európa-liga-selejtezőn.
Stewart 2006 és 2008 között az északír U21-es válogatott 19 mérkőzésén 4 gólt rúgott, az U23-as csapatban kétszer játszott.