A Milan ott folytatta, ahol május végén abbahagyta: Carlo Ancelotti vezetőedző egy kivételével ugyanazt a tizenegy játékost küldte pályára a Benfica ellen, akiknek a Liverpool ellen megnyert isztambuli Bajnokok Ligájadöntőn is bizalmat szavazott. Az egyetlen változást a serleget csapatkapitányként négy hónapja elsőként a magasba emelő Paolo Maldini kényszerű mellőzése jelentette, a még mindig nem teljesen egészséges veterán védő helyén – a hét végi olasz fordulóban egyébként hatalmasat hibázó – Kahaber Kaladze futott ki a gyepre.
Nem maradt el tehát a mérkőzés különlegessének számító Rui Costa–Kaká találkozás, a Benfica 35 éves irányítója az őt korábban a Milanból kiszorító, nála tíz évvel fiatalabb brazil zsenivel nézett farkasszemet. Kaká egyébként a lehető legsportszerűbben beszélt elődjéről, amikor az ellenfelét „nagyszerű embernek” és „példaképének” nevezte, megemlékezve arról is, hogy rivalizálásuk ellenére mindig segítséget és támogatást kapott Rui Costától.
A régen látott ismerős mellett Andrea Pirlo szereplése is örömhírt jelentett a piros-fekete szurkolóknak. A kisebb sérülése miatt a meccs napjáig „kérdőjeles” középpályás puszta jelenléténél csupán azzal szerzett nagyobb boldogságot a San Siro közönségének, amikor a kilencedik percben remekbe szabott 25 méteres szabadrúgásgóllal vezetéshez juttatta a csapatát, majd negyedórával később gólpasszt adott Filippo Inzaghinak.
A találkozón egy percig sem forgott kockán a Bajnokok Ligája-címvédő győzelme, a Milan mindvégig kézben tartotta a mérkőzést,a vendég portugáloknak azonban Nuno Gomes hosszabbításban szerzett gólával sikerült szépíteni.